1,4-พทาลาลดีไฮด์
สูตรโครงสร้าง
ชื่อทางเคมี: 1,4-พทาลาลดีไฮด์,
ชื่ออื่น: Terephthaldicarboxaldehyde, 1,4-Benzenedicarboxaldehyde
สูตร: C8H6O2
น้ำหนักโมเลกุล:134.13
หมายเลข CAS: 623-27-8
EINECS: 210-784-8
ข้อมูลจำเพาะ
ลักษณะ: ผลึกรูปกรวยสีขาว
ความหนาแน่น : 1.189 ก./ซม3
จุดหลอมเหลว: 114~116℃
จุดเดือด: 245~248℃
จุดวาบไฟ: 76 ℃
ความดันไอ:0.027mmHg ที่ 25 ℃
ความสามารถในการละลาย: ละลายได้ง่ายในแอลกอฮอล์ ละลายได้ในอีเทอร์และน้ำร้อน
วิธีการผลิต
เติมโซเดียมซัลไฟด์ 6.0 กรัม ผงกำมะถัน 2.7 กรัม โซเดียมไฮดรอกไซด์ 5 กรัม และน้ำ 60 มล. ลงในขวดแก้วสามคอขนาด 250 มล. ที่มีคอนเดนเซอร์และอุปกรณ์กวนกรดไหลย้อน และเพิ่มอุณหภูมิเป็น 80 ℃ ขณะกวนผงกำมะถันสีเหลืองจะละลาย และสารละลายจะเปลี่ยนเป็นสีแดงหลังจากการไหลย้อนเป็นเวลา 1 ชั่วโมง จะได้สารละลายโซเดียมโพลีซัลไฟด์สีแดงเข้ม
เติม p-nitrotoluene 13.7 g, เอทานอลอุตสาหกรรม 80 ml, N-dimethylformamide 0.279 g, N-dimethylformamide 2.0 g และยูเรีย 2.0 g ลงในขวดแก้วสามคอขนาด 250 ml ที่มีกรวยหยด คอนเดนเซอร์ไหลย้อนและอุปกรณ์กวน ความร้อนและคน เพื่อละลาย p-nitrotoluene เพื่อให้ได้สารละลายสีเหลืองอ่อนเมื่ออุณหภูมิค่อยๆ เพิ่มขึ้นเป็น 80 ℃ และคงที่ สารละลายโซเดียมโพลีซัลไฟด์ที่เตรียมในขั้นตอนข้างต้นจะลดลง และสารละลายจะเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงินอย่างรวดเร็ว จากนั้นจะเปลี่ยนเป็นสีเขียวเข้มเป็นสีน้ำตาลเข้ม และสุดท้ายเปลี่ยนเป็นสีน้ำตาลแดงจะลดลงภายใน 1.5-2.0 ชั่วโมง จากนั้นเก็บไว้ที่ 80 ℃ เพื่อให้เกิดปฏิกิริยาการไหลย้อนเป็นเวลา 2 ชั่วโมงการกลั่นด้วยไอน้ำดำเนินการอย่างรวดเร็วในเวลาเดียวกันของการกลั่น เติมน้ำ 100 มล. เก็บกลั่น 150 มล. และค่า pH คือ 7 ของเหลวที่เหลือจะถูกทำให้เย็นลงด้วยน้ำแข็งอย่างรวดเร็วเพื่อตกตะกอนผลึกสีเหลืองอ่อน ซึ่งสกัดด้วยอีเทอร์ (30 มล. × 5 ) ระเหยและทำให้แห้งเพื่อให้ได้ของแข็งสีเหลือง p-aminobenzaldehyde
เติมพาราฟอร์มัลดีไฮด์ 5.89 ไฮดรอกซีลามีนไฮโดรคลอไรด์ 13.2 กรัม และน้ำ 85 มล. ลงในขวดแก้วสามคอขนาด 250 มล. ตั้งไฟและคนให้ละลายทั้งหมดเพื่อให้ได้สารละลายที่ไม่มีสี จากนั้นเติมโซเดียมอะซีเตตไฮเดรต 25.5 กรัม รักษาอุณหภูมิไว้ที่ 80 ℃ และกรดไหลย้อนสำหรับ 15 นาทีเพื่อให้ได้สารละลายที่ไม่มีสีฟอร์มาลดีไฮด์ออกซีม (10%)
ในบีกเกอร์ขนาด 50 มล. เติม p-aminobenzaldehyde 3.5 g, น้ำ 10 ml, หยดกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น 5 ml แล้วคนให้เข้ากันสารสีเหลืองอ่อนจะเปลี่ยนเป็นสีดำอย่างรวดเร็วและสลายไปอย่างต่อเนื่องสามารถให้ความร้อนอย่างเหมาะสม (ต่ำกว่า 6 ℃) เพื่อละลายทั้งหมดทำให้เย็นลงในอ่างเกลือน้ำแข็ง และอุณหภูมิจะลดลงต่ำกว่า 5 ℃ในเวลานี้ p-aminobenzaldehyde ไฮโดรคลอไรด์จะตกตะกอนเป็นอนุภาคละเอียด และสารละลายจะกลายเป็นเนื้อเหนียวภายใต้การกวน สารละลายโซเดียมไนไตรต์ 5-10 ℃ 5 มล. ถูกหยดภายใน 20 นาที และกวนต่อไปอีกประมาณ 20 นาทีใช้สารละลายโซเดียมอะซิเตต 40% เพื่อปรับกระดาษทดสอบสีแดงของคองโกให้เป็นกลางเพื่อให้ได้สารละลายเกลือไดอะโซเนียม
ละลายคอปเปอร์ซัลเฟตที่เป็นผลึก 0.7 กรัม โซเดียมซัลไฟต์ 0.2 กรัม และโซเดียมอะซีเตตไฮเดรต 1.6 กรัม ลงในสารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ออกซีม 10% และสารละลายจะเปลี่ยนเป็นสีเขียวหลังจากหยดให้เก็บอุณหภูมิต่ำเป็นเวลา 30 นาทีเพื่อให้ได้สารละลายสีเทา เติมกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น 30 มล. เพิ่มอุณหภูมิเป็น 100 ℃ กรดไหลย้อนเป็นเวลา 1 ชั่วโมง สารละลายจะปรากฏเป็นสีส้ม การกลั่นด้วยไอน้ำ จะได้ของแข็งสีขาวสีเหลืองเล็กน้อย กรองและทำให้แห้งเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ดิบของ p-benzaldehydeผลิตภัณฑ์ถูกทำให้ตกผลึกอีกครั้งด้วยตัวทำละลายผสมของแอลกอฮอล์และน้ำในอัตราส่วน 1:1
แอปพลิเคชัน
1,4-Phthalaldehyde ส่วนใหญ่ใช้ในสีย้อม สารเรืองแสงไวท์เทนนิ่ง ร้านขายยา น้ำหอม และอุตสาหกรรมอื่นๆเป็นวัตถุดิบที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์และอุตสาหกรรมเคมีชั้นดีในเวลาเดียวกัน ด้วยกลุ่มอัลดีไฮด์ที่แอคทีฟสองกลุ่ม ไม่เพียงแต่สามารถเกิดพอลิเมอไรเซชันได้เองเท่านั้น แต่ยังเกิดปฏิกิริยาโคพอลิเมอร์ร่วมกับโมโนเมอร์อื่นๆ เพื่อสร้างสารประกอบโพลิเมอร์ที่มีคุณสมบัติต่างๆจึงทำให้เป็นโมโนเมอร์ที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์วัสดุพอลิเมอร์